Rispondendo alle domande sulla Toscana e i suoi personaggi, si avanza sul tabellone.
6 tipologie di domande che determina il dado blu: GEO & NATURA - ARTE & CULTURA - STORIA - PAPPA CICCIA & VINO - SPORT & TRADIZIONE - I TOSCANACCI.
Per ogni domanda, il movimento (numero di caselle), viene determinato dal dado rosso. Durante il percorso devi gestire delle spese e altri piccoli accorgimenti. I più piccoli (4-9 anni) giocano insieme ai grandi con solo il dado rosso. Vince chi supera per primo il traguardo.